曹操早期和刘备一起青梅煮酒论英雄，还把刘备吓个半死，难道当时曹操就已经看出刘备的野心了么?刘备能顺利称帝就是因为前期保密工作做的好，谁都没能看穿他的意图，而且也没人能想到刘备这种人能做出一番事业，毕竟当时有更加棘手的敌人。曹操此番也只是想试探一下刘备，好在刘备隐藏的深不然可能早被杀了。
要问谁最赏识和看重刘备?非曹操莫属。曹操是在擒杀吕布那年与刘备结为盟友，当时刘备被吕布打败，一文不名地前来投靠，曹操立即任命他为豫州牧，共同打败吕布后，又表荐刘备为左将军。
这是很高的待遇，汉代的将军有两等，前将军、后将军、左将军、右将军，叫“名号将军”，属于第一等;曹操曾经代理的奋武将军，刘备担任过的镇东将军，叫“杂号将军”，属于第二等。除了看重外，还有足够的信任，袁术北上时，刘备被曹操派到下邳。然而刘备翻脸不认人，他杀了徐州刺史车胄，公开反叛曹操。
当然，刘备带走的军队和粮食都是曹操给的，就连被吕布打散的旧部，也是曹操帮助他重新集结的。曹操原本打算把刘备变成张绣，结果反倒增加了一个袁绍，还帮他恢复元气。其实，曹操的谋士们早有警惕，程昱就曾经提醒曹操，刘备颇有雄才大略，还甚得众心，绝不会甘居人下，不如早做打算。
曹操征求郭嘉的意见，郭嘉的看法与程昱一样，刘备绝非池中之物，其谋未可测也。问题在于郭嘉又说，您提宝剑而兴义兵，为的是除暴安良，靠的是天下英雄，如今走投无路的刘备前来投靠，如果把他杀了，谁还会追随您平定天下呢?以一人之患，绝四海之望，不划算啊。
既不能杀，也不能重用和信任，那该怎么办?也许，郭嘉的想法是软禁。不过这并不能肯定，因为此事史料记载不一，已成为历史上一桩疑案。很可能这件事实在敏感，郭嘉不能说得太明白，曹操也没弄懂郭嘉的意思。于是曹操回答程昱说：方今收英雄时也，杀一人而失天下之心，不可。
曹操决定以诚相待刘备，因此，当刘备主动请缨到下邳截击袁术时，曹操答应了。直到程昱和郭嘉指出，借兵就说明刘备有异心，曹操才恍然大悟，但已追悔莫及。毫无疑问，这是曹操一生中所犯最大的错误，也正是由于这个错误，才出现了三国鼎立。