在《海贼王》中路飞作为要成为海贼王的男人,随着战斗力的增长,打败了很多人,亚尔丽塔、巴基、金狮子、老沙克洛克达尔、王下七武海多弗朗明哥、雷神艾尼路、凯多、黑胡子、赤犬、路奇等都是败给路飞的人。
亚尔丽塔是出场比较早的小boss,是路飞出海第一个打败的人。在第一集的时候,亚尔丽塔带领自己的海盗团伙劫持游客船只。正好遇到了路飞,然后被路飞一招给打败。
当时的亚尔丽塔又肥又丑,但是被打败后,却并没有一如既往的失败,反而因为路飞获得了滑滑果实,从一个肥婆变成了美女。
金狮子是个老一代的海贼,年轻的时候和当年海贼王罗杰进行过争霸,实力可见不低。后来被路飞的爷爷卡普打败,在路飞的升级道路上,失败在了路飞的三挡实力之下。
路飞与王下七武海多弗朗明哥的一战是《海贼王》里重要的情节,在这一战之后,路飞的悬赏赏金涨到了5亿,代表着他成为了一个实力超一流的高手。
明哥曾经是天龙人,也是王下七武海中非常跋扈嚣张的一个。头脑很聪明,能把一个看似无用的线线果实开发到极致。但是最后他在自己的岛屿上却被路飞的四挡打败。
当时的路飞实力大增,开发出了四挡,但是明哥的线线果实已经觉醒,两个人的战斗经历了挺长的时间,一直不相上下。后来明哥受伤,在一边维护着自己的心脏一边和路飞打斗中失败。
路奇是司法岛的BOSS,在和路飞战斗被路飞给打败。战败后并没有被关押,反而继续坐着CP9的工作,之后通过自己的努力,成为了CP0组织里的人物。