公元208年八月，曹操趁荆州牧刘表去世亲率大军南下夺取荆州。刘表次子刘琮见曹军来势汹汹，不久便不战而降。直到九月，刘备才知道刘琮投降之事，于是带着百姓往江陵转移。
到当阳长坂坡附近时，刘备部众被曹纯率领的“虎豹骑”追上拦截。慌乱中，刘备仅率领了赵云、张飞、诸葛亮等十几人逃走。逃出后，刘备命令张飞率领二十人去长板桥断后。张飞到了长板桥后，先把桥拦腰锯断。随后，他又在岸边的树林里让人扫出扬尘，假装有人埋伏在这里。当曹军赶来看到断开的桥和尘土飞扬的森林后，立刻停下不敢前行。而对岸的张飞则面目狰狞的站在桥口，横拿着长矛大喊“我是燕人张翼德，谁敢与我决一死战！”。曹操身边的夏侯杰被张飞的喊话惊得吓破胆，从马上跌落下来。曹军众人也吓得直往后退，没有一人敢向前。
长坂桥一战，张飞怒目而视，三声吼，喝退了曹家百万兵，成就一段酣畅淋漓的战斗佳话。