关羽死于220年，而张飞死于221年，所以说关羽比张飞死的早。关羽的性格。马超归顺时关羽曾经要弃荆州，入益州去和他比武；封五虎上将时的表现。并且关羽外放久了，当一把手久了，就会变成老子天下第一。在平时还有时间缓冲，但是在紧急情况下，就来不及了。所以在诸葛亮听到关羽在荆州对待孙权的态度时，是准备亲自去荆州替代关羽的。这就是诸葛亮的悲哀。
而张飞的性格刚直，这种人其实每个领导都喜欢，能做事，有脾气，发完了就没有事了。在一般情况下，只要没有人陷害（直人没有什么心机），不会有什么事情，最高领导人的把兄弟又有谁敢陷害？而像这种有杀伤力而又没有心机的好用的工具，是注定长期在领导身边的，所以在领导策略得当时，这种人是没有什么风险的。为什么关羽比张飞死的早：性格和天资和环境。关羽和张飞都是勇武过人。从韬略上说关羽要强一点，张飞性格要直得多，而关羽骄傲得很。