建安三年（198年），刘备军夺取了吕布军队的黄金，吕布派遣高顺率军攻打刘备。曹操遣夏侯惇前来帮助刘备，被高顺打败。同年九月，高顺击溃刘备。于是，曹操亲自率兵东征吕布。刘备与曹操共擒吕布于下邳，夺得徐州。曹操任车胄为徐州刺史。刘备、关羽、张飞等人便跟随曹操班师回许昌。刘备与曹操在许昌围猎时，关羽劝刘备杀掉曹操，但刘备认为，在当时的情况下，曹操活着对国家有利，杀了曹操实在可惜，于是不从。后来，袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截袁术于徐州，刘备趁机袭杀徐州刺史车胄，命关羽守下邳，代行太守职务，刘备则返回小沛。
关羽在围歼吕布于下邳时，看中了吕布下属秦宜禄的妻子杜氏（秦宜禄在投奔袁术后将妻子杜氏抛弃），关羽曾因妻子无法生育，想取其为妻，曾三番五次的请求曹操杜氏赠与自己，曹操非常好奇，关羽反反复复的请求，怀疑杜氏美貌异于常人，于是亲自去看杜氏，果然美貌非凡，于是曹操就拒绝了关于的求情，自己纳杜氏为妾。
这一段事情记录在《三国志·关羽传》中。