“竹仗芒鞋轻胜马，谁怕，一蓑烟雨任平生”的意思是杵着竹杖，穿着草鞋，轻捷的行走胜过骑马的人，有什么好怕的呢?身上的蓑衣在风吹雨打中，照样过我的一生。出自于苏轼《定风波·莫听穿林打叶声》。
“竹杖芒鞋轻胜马”中的“轻胜马”是词人的自我感受，表达出词人搏击风雨，笑傲人生的豪迈之情。“一蓑烟雨任平生”将眼前的风雨推及到人生经历，强化了词人在面对人生的风雨时，对人生的感悟和不畏阻碍的超然情怀。
在宋神宗元丰二年三月，苏轼被调任至太湖滨的湖州，在例行公事时作下《湖州谢上表》。因为在官样文章上个人色彩，被新党所利用。在十二月二十九日，苏轼被贬至黄州，充团练副使，因此苏轼心灰意冷。在宋神宗元丰五年春，苏轼和朋友在春日出游中突遇风雨时，有感而发，作下此词。