很多人都会同情项羽，也都认同他有资格成为“本纪”中的一员。也有很多人会设想，如果当初项羽在乌江边，踏上了那艘小船回到江东，还会不会有卷土重来的可能，到时候历史又会怎样发展。但事实是，项羽没有这样做，他宁愿自刎，也不愿意回到对岸东山再起。项羽究竟为什么不愿回去?难道他不想再争夺这个至尊之位了吗?
“生当做人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。”
这是北宋婉约派词人李清照一首借古讽今、抒发悲愤的怀古诗。虽然全诗只有短短的二十个字，却连用三个典故，可谓字字珠玑，字里行间透出一股正气。而这首诗也成了项羽不肯过江东的最真实的写照。可如果再往深层次思考，项羽为何不肯过江东呢?正所谓“留得青山在不怕没柴烧”，项羽，可是中国军事思想“兵形势”代表人物，以勇武闻名的军事家不可能不知道这个道理，那为何项羽还是不肯过江东呢?
关于为何项羽不肯过江东一直都是文人墨客以及历史学家都关注的问题，目前，对于这个问题有人提出了两个观点。
其一，项羽不渡乌江是出于一种高贵的品质，是从早日消除人民的战争苦难考虑的。
项羽认识到了长期内战使人民痛苦不堪，希望这场战争尽早结束。项羽确实曾有结束战争的愿望，也曾想过通过他与刘邦的个人决斗来结束战争，他觉察到“楚国久相持不决”，“丁壮苦军旅，老弱罢鞍漕”，所以对刘邦说：“天下匈奴长岁者，徒以吾两人耳，愿与汉王挑战决雌雄，毋徒苦天下之民父子为也。”最后他甚至不惜违背自己个性，想要牺牲自己的利益，打算以鸿沟为分界，通过和谈换取刘邦的让步。但是刘邦却违约出兵追杀楚军，当项羽失利并且认识到自己无法立即消灭刘邦而又无法谈和的情况下，项羽只有牺牲自己以结束数年的残杀，据说，项羽当时还是有可能与刘邦抗衡的。
其二，西楚霸王不过江东，是因为虞姬已死。
项羽的死与虞姬的死有必然联系吗?两者之间有联系，有学者就认为项羽因“虞姬死而子弟散”心生羞愧，因而不肯过江，拔剑自刎。这样说很有道理，单纯说项羽不肯过江东是因为虞姬之死就显得论据不足。而这与《史记》上说的：项王笑曰：“天之亡我，我以何渡为!且籍与江东子为八千人渡江而西，今天一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之?纵彼不言，籍独不愧于心乎?”这段话是一致的。“子弟散”，一方面符合他说的“天之亡我”，一方面也是“无颜见江东父老”的原因。项羽即便过江，败局已定。因而，他选择了不渡乌江。