四面楚歌出自秦末的垓下之战，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。四面楚歌比喻陷入四面受敌、孤立无援的境地。
楚汉战争时期，项羽的部队遭遇大败后在床上辗转反侧地想着，这时耳边传来凄楚的歌声。原来这是韩信为了瓦解楚军的士气叫士兵们在外吟唱楚国的歌曲。这动人心弦的楚地歌曲让项羽思绪万千。他的脑海里浮现出家乡的景象，熟悉的乡亲，同时他也想到自已被刘邦跟诸侯的部队围困，不由得唉声叹气起来。
这时侯歌声慢慢的越来越清晰，东西南北此起彼伏。项羽猛的说道：“难道楚国已经全部被刘邦占领了吗?他的部队里怎么会有这么多楚国人呢?”他开始在桌子上喝起闷酒，虞姬这时坐在项羽边上给他倒酒。
项羽拿着筷子在碗边边敲打伴奏边唱道：力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何。虞姬这时也悲切切地唱道：汉兵已略地，四面楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生。二人歌还没有唱完项羽早已泪流满面，四周的人都跟着哭了起来。
因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌，感觉吃惊，接看又失败自杀的情节，所以以后的人就用“四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。凡是陷于此种境地者，其命运往往是很悲惨的，例如某人因经常与坏人为伍，不事生产，游手好闲；但后来却被那些坏人逼迫的无以为生，求助于别人时，别人也因他平日行为太坏，绝不同情更不理睬，这人所处的境地便是“四面楚歌”。
四面楚歌出自《史记·项羽本纪》：“项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊，曰：‘汉皆已得楚乎？是何楚人之多也。’”