这句诗集中抒写了诗人此时此地的情怀。“风”字亦作“君”。这里所谓“夜郎”并不是指汉代的夜郎国，而是指今湖南辰溪一带；而龙标恰恰在辰溪以西，所以才有“直到夜郎西”的说法。句中“愁心”二字也是蕴藏着丰富的内容，这里既有对老友遭遇的深刻忧虑，也有对当时现实的愤慨不平，有恳切的思念，也有热诚的关怀。
“我寄愁心与明月，随君直到夜郎西。”出自于唐代李白的《闻王昌龄左迁龙标遥有此寄》，原文如下：
杨花落尽子规啼，闻道龙标过五溪。
我寄愁心与明月，随君直到夜郎西。
诗人李白通过丰富的想象，用男女情爱的方式以抒写志同道合的友情，给予抽象的“愁心”以物的属性，它竟会随风逐月到夜郎西。本来无知无情的明月，竟变成了一个了解自己，富于同情的知心人，她能够而且愿意接受自己的要求，将自己对朋友的怀念和同情带到辽远的夜郎之西，交给那不幸的迁谪者。