刘备初期不管是在公孙瓒手下还是在袁绍手下都还算过的可以，因为那个时候的刘备并没有能力威胁到这几位大军阀，所以也是为以后留了一个崛起的关键因素。不过刘备在徐州的时候还是犯了很多错，首先就是不太会用人，略显生疏，刘备收留吕布后基本上每位自己起到什么作用，还差点让自己仅有的一点小基业给毁掉，所以之后刘备就开始谨慎了很多。
刘备能成为徐州牧这样的封疆大吏，一则源于陶谦临终时的遗命，二则是徐州本地势力的大力支持。陶谦认为非刘备不能安徐州，陈登、糜竺、孔融等人又亲自前来游说。对于这种意外之喜，刘备的心中却是忐忑不安。这倒并非是他不想得到徐州，而是对于徐州内外的形势没有把握。
对内之言，陶谦虽在徐州多年，但其骨干力量来自扬州的丹阳兵，其代表人物是曹豹、许耽、章诳等人，他们与以袁绍、曹操为首的同盟交战数载，苦大仇深。而徐州本地势力对于陶谦与袁绍、曹操为敌的做法并不赞同。故此，能否得到这两方面的支持，刘备心中没底。
不过，最终陈登亲自来到冀州，得到了袁绍的首肯，双方的敌对关系宣告结束，刘备就任徐州牧所面临的最大外部威胁解除，同时自然也就得到了徐州本地势力的支持，刘备这才坐上了徐州牧的宝座。
对于陶谦旧部关系的处理，刘备也非常慎重，从后来的经历来看，刘备将曹豹、许耽、章诳等人都安排在州治下邳，并分别委以下邳相、中郎将、军司马的要职，其拉拢之意明显。
而在处理完以上问题之后，刘备还做了一个重大决定：收留了吕布。吕布当年曾与曹操在兖州爆发一年多的激战，虽说是受了兖州本地势力的煽动，但在客观上形成了与袁绍、曹操集团交恶、与袁术、公孙瓒集团结盟的事实。刘备收留吕布，一则是想利用吕布的实力来制衡陶谦旧部及徐州本地势力，二来也是向袁术这一同盟示好。不过从后来的发展来看，刘备显然是失算了。
自从兖州之战被曹操击败后，袁术便将徐州视为自己下一步发展的重要目标。对于草根出身的刘备占据徐州，袁术心中非常不满，于献帝建安元年(公元196年)六月出兵向徐州发动进攻。而此时刘备在制定防御战术时又犯了一个致命失误，没有像当初袁绍利用吕布一样，将其安排在两军阵前充当炮灰，而是亲自挂帅出征，留下张飞驻守下邳。此时，刘备入主徐州时被暂时掩盖的内部矛盾开始爆发。
刘备丢了徐州，起因并非是吕布主动向下邳发动进攻，而是陶谦旧部曹豹、许耽、章诳等人发生兵变，同时向吕布求援。此时的吕布已经得到了袁术提供粮草、物资的承诺，眼看下邳已陷入混乱，自然率部前来，轻而易举地拿下了徐州。后来刘备又在前线吃了败仗，走投无路，只好又向吕布投降，徐州从此易主。
刘备失去徐州的主要原因，其实并不能全怪吕布，即便没有吕布，下邳城也将落入曹豹等人之手。究其原因，刘备对于陶谦旧部的拉拢是非常失败的，他们并不愿意与袁绍、曹操讲和，而是更愿意像以前一样与袁术、公孙瓒结盟。
而徐州本地势力对于这一事件的态度是较为含糊的。除了糜竺主动援助刘备之外，陈登等人并未出手相助，这又说明经过一年多的时间，徐州本地势力对于刘备的能力和实力有了更为清醒的了解，认为凭刘备的力量难以稳定徐州，故此在整个事件中作壁上观，坐视刘备的失败。