“大意失荆州”是指的关羽失去荆州三郡（南郡、武陵、零陵）最后兵败被杀的典故，典故出自陈寿所著的《三国志》。后来引申出来的意思是粗心大意、骄傲轻敌，最后导致事情失败或造成损失。
故事概括原来，孙权打算与关羽结为儿女亲家。但关羽听了之后，不但拒绝，还对使者说：“我的虎女怎 么能嫁给那个犬子?”孙权一听关羽这样欺负人，就决定趁关羽和曹军交战的机会，夺回荆州。
孙权的大将吕蒙把战士们化装成商人的模样，骗过了关羽的江边守军，顺利渡江，趁关羽驻军毫无防备，不费一兵一卒就占领了荆州。
与此同时，曹操派大将徐晃带大队人马攻打关羽。徐晃利用优势兵力，将关羽包围起来。关羽带着关平、廖化拼命杀出一条血路，退到荆州城外的一个麦城。
这时，吕蒙又把麦城紧紧围住。吕蒙派诸葛瑾劝说关羽投降。关羽严词拒绝，说：“ 要不是因为你是诸葛亮的哥哥，我早就把你杀了!”
吕蒙看关羽不投降，就派兵攻打。关羽知道麦城迟早会被攻破，就留下王甫、周仓坚守，自己带着关平、赵累和两百名士兵从北门冲了出去。
关羽在狭窄的山间小路上遭遇两次伏击，身边的士兵越来越少。突然一声炮响， 关羽的马被绊马索绊倒，他从马上摔了下来，立刻被捆得结结实实。
孙权要劝降关羽，关羽大骂孙权。主簿左宪对孙权说：“曹操当年对关羽那么好，可是关羽还是背叛了他去投奔刘备，你觉得你能留住关羽吗!”于是，孙权就把关羽杀了。
这就是“大意失荆州”的由来。