曹操之所以能成为三国里最强大的一方，也和他的为人处世分不开。曹操被称为是奸雄，但就算如此曹操也依然是一位非常伟大的人物。曹操喜好杀戮，动不动就杀人，这一点让他一直不得人心，但另一方面曹操又广纳人才，愿意给百姓一个晋升的机会，这是曹操的开明。所以说曹操能把自己的势力发展壮大和他实施的政策是分不开的。
消灭睦固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预作布置，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐(治今山东临淄)、北海(治今山东寿光东南)等地，巩固右翼;又命大将于禁屯军黄河南岸，监视袁军。不久，张绣听从谋士贾诩之计，投降曹操，曹操大喜，拜张绣为扬武将军，解除了后顾之忧。建安四年(199年)十二月，曹操自率军屯于官渡(今河南中牟北)，准备迎击袁绍。
刘备在陶谦死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。曹操认为刘备是个英雄，先后表他为豫州牧、左将军。曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击，袁术北上不得，呕血而死。 建安五年(200年)正月，董承等人谋诛曹操事泄，被曹操杀掉。刘备遂袭杀徐州刺史车胄，占据徐州。
曹操为了免于将来同袁绍作战时前后受敌，决定先消灭在徐州立足未稳的刘备。当时诸将皆怕袁绍乘机来攻许都，曹操对此胸有成竹，说：“刘备，人杰也，今不击，必有后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”遂进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备逃奔袁绍。