在充满“黑吃黑”乱象的旧社会上海滩大都市确实流行有一句“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”之话，但是，张啸林的名气比起黄金荣、杜月笙的名气要小得多，虽然他用一股“狠”劲在上海滩打出了自己的一块天地，跻身“流氓三大亨”之列，但他没有黄金荣的资格老，更不如杜月笙的手段巧。他凭的只是一副豁出去不要命的暴戾性格。
1、张啸林的“善打”到底有多“善”?
从小偷鸡摸狗，不可管教。
张啸林(1877—1940)浙江慈溪人。因生于寅时而被其母起名“阿虎”，父亲则为他起名“小林”。其父是小木匠，所以家境还可以。因从小便跟一些市井混混，称兄道弟，偷鸡摸狗，致10岁时就顽劣到父母无法管教。为此父母送他上了私塾，希望先生引导他改邪归正。
但是，张小林在私塾里丝毫劣迹不改。他身强体壮，性情粗野，而且打起架来有一股不要命的狠劲，所以同学们都怕他，纷纷向他“进贡”。在私塾里不怎么用功，却也识得了一部分字，所以后来在杜、黄两人面前常常自夸为知识人。
其父死后，母亲带他来到杭州拱宸桥，进了一家织造厂维生。好吃懒做的张小林总是三天打鱼两天晒网。老板和员工见他是亡命之徒，也不敢惹他。到了20岁，更是在拱宸桥附近敲诈来往行人。
后来，在吴山遇到一测字先生给他改名为张啸林，意为“虎啸山林”。张小林从此改叫“张啸林”。
张小林觉得自己身强力壮，于是决定去武备学堂试试。在学堂结识了张载阳，因张载阳曾经被流氓欺诈，受到张小林拔刀相助过，两人因此结交为好友。张啸林后来能混到上海滩“三大亨”，也是与张载阳的相助分不开。有十几年街头斗殴经验加上在学堂的学习，张啸林的打斗功夫大有长进。但是不久，由于吃喝嫖赌和无纪律性而被学堂开除。在武备学堂期间，张啸林结交了一些朋友，这些人后来大多数都在浙军中身处高位，为他日后的闯荡帮了不少忙。
从学堂出来后，张啸林在杭州开了一间茶馆，纠集地痞流氓经常聚赌斗殴，走私烟土，并发了不少财，娶上了媳妇。在此期间，带领一帮兄弟砸了一家日本人的商铺，此事使他人气暴涨，成了“远近闻名”的人物。后来因一次醉酒，犯下了人命，走投无路的他来到了大上海。
2、跻身大上海，成为“流氓大亨”
初到上海的张啸林起初只是给妓院看看场子，摆摊卖卖假药。后来，经人指点，拜于青帮“大”字辈樊瑾成手下，成为东昌渡码头一带青帮流氓之一。由于他会耍拳脚，而且野蛮，名字很快传开了出去。
不久与杜月笙相结识，并在一次黑帮火并中把受伤的杜月笙救了回来，于是两人有了深厚的交情。杜月笙伤好后，把他介绍给上海只手遮天的大流氓黄金荣的黄公馆做事。黄金荣很欣赏杜月笙的精细伶俐，但在黄金荣眼里，张啸林不过是成百上千个来拜访的成员之一。
但是后来，黄金荣因为争风吃醋得罪了浙江督军卢永祥。浙军威胁扬言要将黄金荣捆起来沉入黄浦江。杜月笙出面营救，但对方态度强硬，黄家上下皆说不上话而焦急万分。这时张啸林想到了在浙军干事的老同学张载阳，于是请他帮忙，并很快跟卢永祥搭上了关系。这才把黄金荣救了出来，借此机会还跟浙军合伙走私鸦片，并成立了“三鑫”公司。
黄金荣获释后，威信有所下降，而杜月笙和张啸林出力最多，三人于是义结金兰，组成了上海滩最大的一股势力，时称“三大亨”。张啸林由此爬上了大流氓的位置，此时的他从杭州来到上海才10年。
3、气象嚣张，叛国投敌没有好下场
成为“三大亨”之一后，张啸林愈加嚣张。在一次杜月笙家祠落成庆典之中，张啸林竟然扇起来看戏之人的耳光来，不料，被打的人是上海警备司令部的高级参谋。司令部人员扬言要拆掉祠堂。杜月笙好话说了一箩筐，并保证同张啸林亲到司令部赔礼道歉，才摆平此事。
“四一二”政变时，三大流氓组织“中华共进会”成为蒋介石帮凶。而张啸林更是亲率“敢死队”冒充工人，袭击工人纠察队，双手沾满了共产党人的鲜血。张啸林为此被蒋介石任命为陆海空总司令部顾问。
1937年，抗日战争全面爆发。蒋介石看到上海战局恶化，准备放弃，同时建议杜、黄、张“三大亨”逃往香港。但是张啸林看到杜月笙和黄金荣都不愿意卖国投敌，于是想独自一人在上海为日本人做事，企图趁此机会独霸上海滩。
上海沦陷后，张啸林与日军一拍即合，胁迫各行各业与日本人合作，并大肆镇压抗日救亡活动，捕杀爱国志士，并且派人去外地为日军收购甚至抢劫粮食、棉花和药品等军需物资。不久，张啸林公开投敌，筹建伪浙江省政府，并拟出任伪省长。
张啸林的卖国投敌行为，引起了全国抗战人士的愤怒。1940年，张啸林最终被贴身保镖林怀部击毙于上海华格张公馆。张啸林的死，表明了大汉奸没有好下场，是大快人心之事。