较多的人认为，蒋介石拜黄金荣为师的时间是在20世纪20年代初期。据黄金荣管家程锡文回忆，“蒋介石当初原在上海物品交易所当‘划线’小职员，收入不多，很不得意。耳闻黄金荣的势力，就托虞洽卿介绍拜黄金荣为先生。黄金荣同意之后，由徐福生当传道师，正式举行拜师仪式，投了门生帖子”。作为黄金荣的管家，程锡文对黄家的内幕肯定要比外人了解得多，因此程的回忆是有一定根据的。苏智良、陈丽菲在《近代上海黑社会研究》中提出，“陈其美去世后，蒋介石在上海随戴季陶于物品交易所集资开了恒泰号经纪行当经纪人。1920年底因交易所不景气，恒泰号亏空甚巨，蒋亦负债数千元。蒋介石请虞洽卿出面，拜黄金荣为师。黄金荣与虞洽卿各出一笔旅费，助蒋介石去广州找孙中山。”老新闻工作者恽逸群在《三十年见闻杂记》中提出“蒋介石在1921年前后曾投帖于上海租界捕房包探头子黄金荣门下为门生”。