莎士比亚早期创作的喜剧充满乐观的情绪。这些喜剧让人们相信，善良的人总能征服一切邪恶，最终找到幸福。但严峻的现实证明这只不过是一种美好的幻想，一种善良的愿望。
伊丽莎白女王的后期统治越来越黑暗，她的残忍不亚于任何一位男国王。她要求人们无条件地服从她，她宣称只有这样，她才能专心致力于捍卫英国的独立，抵御西班牙和其他国家的威胁。但战争的危险一直笼罩在英国的上空。人们已被残酷的对外战争和权贵们的内讧折磨得疲惫不堪。农民是这个不公平的社会的最大受害者。“圈地”运动侵占了农村的大片土地，许多农民被迫离乡背井在各处流浪。甚至伊丽莎白女王本人在一次旅行中也不满地说：“到处都是穷人。”上层贵族纸醉金迷，道德沦丧，各种恶习像痈疽一样侵入社会的肌体之内。
1601年，伊丽莎白女王的宠臣爱塞克斯伯爵的叛乱集中地反映了宫廷内外的纷争，显示出封建制度深重的危机。
爱塞克斯伯爵曾两次率领英国舰队战胜西班牙舰队，为英国夺得海上霸主的地位立下了汗马功劳。他在广大人民群众中树立了威信，女王陛下也对他青睐有加。1599年，爱尔兰爆发农民起义。爱塞克斯伯爵被任命为平息起义的总司令，他的朋友、曾是莎士比亚庇护人的骚桑普顿伯爵也与他一同前往爱尔兰。
伦敦街头的百姓为他举行了隆重的欢送仪式，莎士比亚在《亨利五世》最后一幕的“序曲”中写到了这一场面。伦敦的上层人物和“人山人海的臣民”都期望他能顺利完成使命。
但这一次他却没有完成使命。他于1600年8月被送到法庭审判，结果被解除一切职务。然而，爱塞克斯伯爵并不甘心，他寄希望于众多青年贵族对他的支持，相信自己在民众中的威信。他和他的支持者们准备鼓动民众暴乱，进行政变。
1601年2月的一个早晨，爱塞克斯伯爵的几个党羽来到环球剧场，要求2月7日上演《理查二世》一剧。由于该剧中有废黜国王的场面，他们想利用这出戏挑动伦敦市民进行反叛的情绪。演员们当然不会想到这一点。但到了第二天，一切都明白了。
2月8日上午11点，爱塞克斯伯爵、骚桑普顿伯爵和他们的支持者走上伦敦街头，号召市民追随他们行动。可是，伦敦市民们对叛乱者的呼唤无动于衷。他们明白，推翻女王并不会带来什么好处，反而会引起国家的分裂，爆发为争夺王权而进行的内战。到那时，真正受苦的是普通老百姓，是整个国家和民族。
商人们开始关闭店门，市民们纷纷躲进家里，一扇扇窗户砰砰地关上了。叛乱者的队伍越走越小，许多人悄悄地溜走了。爱塞克斯伯爵和他的少数党羽最后只得逃回他家中。女王的士兵将爱塞克斯伯爵的官邸团团围住。爱塞克斯伯爵在焚烧掉所有重要的文件后表示投降。
在随后的审判中，爱塞克斯伯爵和许多参加叛乱的人都被判处死刑。骚桑普顿伯爵起初也被判处死刑，后改判为在伦敦塔里监禁。詹姆士一世继位后，他被释放。环球剧场的演员们自然也被审问，其中大概也包括莎士比亚。后来事情调查清楚了，他们虽然上演了《理查二世》，但他们并不知道爱塞克斯伯爵的叛乱计划，结果就没有对他们加以追究。
对于爱塞克斯伯爵的叛乱，伊丽莎白女王表面上显得非常镇静。在处决伯爵的前夜，她还命令环球剧场的演员为她演戏解闷。第二天，当爱塞克斯被处决时，女王正悠然地在寝宫里弹钢琴。但同时，女王内心仍不免有一点隐痛。她如此宠爱过的人竟然将她比作狂妄而又无能的理查二世。有一次，她忍不住嘲讽地对伦敦塔的看守长说：“你难道不知道我是什么人吗？我是理查二世。”1601年英国政治生活中最轰动的事件渐渐平息了，这一年的8月，《哈姆莱特》在伦敦的舞台上上演了。
1603年3月24日，70高龄的伊丽莎白女王去世，枢密会议在女王死后推举苏格兰国王詹姆士登位。上层社会普遍关心的王权继承问题得到了最终的解决。伊丽莎白女王之死引起许多人写下无数的悼诗，但莎士比亚却没有留下一句致哀的诗。
詹姆士一世的统治并没有给社会带来安定。1605年11月，詹姆士一世应当主持新议会的开幕式。一群天主教阴谋分子在会议大厅的地窖里放了一桶炸药，想在国王出现时引爆。由于一件偶然的事故使阴谋败露，詹姆士一世幸免遇难。这已是短时期内发生的第二次阴谋案件了。莎士比亚在《李尔王》中借人物的台词发出感叹：“亲爱的人互相疏远，朋友变成陌路，兄弟化为仇人；城市里有暴动，国家发生内乱，宫廷之内潜藏着逆谋……”
詹姆士一世登基后，莎士比亚所在的剧团被改名为“王家供奉”剧团，它的竞争对手“海军大臣供奉”剧团改名为“威尔士亲王供奉”剧团。“王家供奉”剧团的所有演员，包括莎士比亚在内，都被登录进宫廷仆从的名单。每逢节日，他们要按照规定穿上和宫廷仆人一样的鲜红色的坎肩、裤子和披风。
莎士比亚这段时间的生活和工作非常紧张和繁忙，“王家供奉”剧团除了在环球剧场的演出外，每年还要到王宫去演出10次到15次，此外，有时还要到外省去巡回演出。
繁忙的工作也给莎士比亚带来了可观的收入。1605年，他在斯特拉福镇购买了一大块土地。1607年6月，他的大女儿嫁给了一位当地有名的医生约翰·维尔。同年12月，他的弟弟演员爱德蒙去世。
莎士比亚那几年的个人生活是平安顺利的。然而作为一个人文主义者，一个赋有社会责任心和时代感的剧作家，他对社会的丑恶看得越来越清楚，对老百姓的贫穷和社会不公充满了强烈的愤慨。莎士比亚的内心深处是苦闷的，他的第66首十四行诗反映了这一时期他的内心情绪：对这些都倦了，我召唤安息的死亡——譬如，见到天才注定了做乞丐，空虚的草包穿戴得富丽堂皇，纯洁的盟誓受到了恶意的破坏，高贵的荣誉被可耻地放错了地位，强横的暴徒糟踏了贞洁的姑娘，邪恶，不法地侮辱了正义的完美，拐腿的权势损伤了民间的健壮，文化，被当局统治得哑口无言，愚蠢俨如博士控制着聪明，单纯的真理被唤作头脑简单，被俘的良善问候着罪恶将军；对这些都倦了，我要离开这人间，只是，我死了，要使我爱人孤单。
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